Née en 1989 sous le nom de « Marche des Cimes », l’épreuve consiste alors en une traversée de 112 km reliant Saint-Denis à Saint-Philippe avec 5 500 mètres de dénivelé, présentée à l’époque comme la première course de ce type dans le monde. Elle change plusieurs fois de nom au fil des années, Grande Traversée (1990), Course de la Pleine Lune (1993) avant de recevoir définitivement le nom de Grand Raid en 1994, année où le surnom « Diagonale des Fous » est officiellement consacré. Depuis 2013, le départ est donné depuis Saint-Pierre et l’arrivée se fait au Stade de la Redoute à Saint-Denis, dans le sens sud-nord qui est désormais la référence.

Le Grand Raid ne se limite pas à une seule course : il regroupe chaque année quatre épreuves de niveaux différents. La Diagonale des Fous est réservée aux ultra-traileurs les plus aguerris, tandis que le Trail de Bourbon né en 2000 sous le nom de Semi-Raid avant d’être rebaptisé en 2010, la Mascareignes et le Métis Trail offrent des alternatives accessibles à un public plus large. Cette diversité d’épreuves fait du Grand Raid un événement fédérateur, réunissant chaque année des milliers de coureurs de tous horizons sur les sentiers réunionnais.

Au fil des éditions, la Diagonale des Fous a vu s’illustrer les plus grands noms du trail mondial. Chez les hommes, le réunionnais Jean-Philippe Marie-Louise est le premier grand champion de l’épreuve avec 4 victoires, un record qui tiendra jusqu’à l’arrivée du Français François D’Haene, lui aussi quadruple vainqueur et du légendaire Kilian Jornet, vainqueur à deux reprises. Chez les femmes, la réunionnaise Marcelle Puy détient le record absolu de victoires avec 5 titres un record toujours inégalé à ce jour. Ces palmarès prestigieux ont considérablement renforcé la notoriété internationale de l’épreuve, attirant chaque année les meilleurs ultra-traileurs de la planète.

Chaque année au mois d’octobre, pendant une semaine, La Réunion vit au rythme du Grand Raid. Plus de 3 000 coureurs issus de plus de 60 nationalités s’élancent dans la nuit, encadrés par plusieurs milliers de bénévoles positionnés sur l’ensemble du parcours dans les ravines, les cols et les villages de montagne, pour des temps de passage allant de moins de 24 heures pour les élites à plus de 60 heures pour les finishers les plus tenaces. Les communes, villages et ilets traversés se transforment en bases de vie festives où les habitants accueillent les coureurs avec une chaleur et une générosité légendaires, faisant de cette communion entre coureurs du monde entier et population locale l’une des expériences les plus marquantes de l’épreuve.